38岁的女老板 唐红(闫妮 饰)虽然事业成功，却至今单身一人。唐红到大学演讲被问到事业和爱情哪个重要，唐红表面应答自如内心却深感失落。 杨树(张嘉译 饰)是唐红多年的司机，两人之间既有着一份自然的亲近，又保持着一份适当的距离。杨树离异，家里有一个不省心的女儿树苗，树苗高考落榜正在复读，却一心想去酒吧唱歌，父女俩在学习这件事上总是各执一词，永远说不到一起去。
杨树陪唐红到孟来财(尤勇 饰)的会所，孟来财是唐红的事业伙伴兼追求者，他故意在浴缸里和唐红谈生意，唐红用手机给孟来财拍视频反治了他一把，孟来财表示自己是真心想追求唐红。杨树调侃唐红为什么不和孟来财好，唐红说跟他在一起谈恋爱就像谈生意，有什么好。
孟来财和杨树一样，也有一个不省心的女儿。不同的是，孟来财的女儿孟小玉居然和他手下的员工林西北(姬他 饰)谈起了恋爱，这让孟来财大吃一惊。21岁的孟小玉的理想是做一个贤妻良母，孟来财每次想要劝导小玉，都被小玉顶了回来。
杨树陪唐红参加唐红表妹王蓉(叶一云 饰)的婚礼，婚礼现场为了面子唐红急中生智，说杨树是自己的男朋友，被众人开玩笑“娶了杨树”，杨树只好和她假戏真做。事后杨树不舒服，唐红说做我男朋友吃亏了?